李密劝说翟让:“现在东都空虚,军队平时又都没有训练,越王嬴侗年幼,留守的诸位官员政令不一,士民离心。段达、元文都愚昧而无谋略,以我来看,他们不是将军的对手。要是将军能用我的计策,天下可以挥手而定。”于是派遣他的党羽裴叔方去侦探东都的虚实,留守东都的官员觉察到了这一情况,开始作防卫的准备,并且驰马送奏表去江都报告惠襄帝。李密对翟让说:“事情已经到了这个地步,我军不能不行动了。兵法云:‘先动手则争取主动,后动手则受人挟制。’如今百姓饥馑,洛口仓有很多积存的粮食,离东都有百余里,将军要是亲率大军,轻装前进,掩杀袭击,他们因路远无法救援,事先又无防备,取洛口仓就象拾丢在地上的一件东西一样容易,等对方知道消息,我们已经得手了。发放粮食以赈济贫苦的百姓,远近之人谁不归附我们呢?百万之众,一个早晨就可以召集到。我们依恃所得的威风,养精畜锐,以逸待劳,纵然东都派军队来,我们也有防备了。然后我们就传布檄文号召四方响应,引用豪杰贤士,听取他们的谋略,挑选骁勇强悍之将才,授以兵权,推翻隋朝,颁布将军的政令,难道这不是一件盛举吗?”翟让说:“这是英雄的韬略,不是我所能承担的,我只是听命于您,尽力办事,请您先行进发,我作殿后。”景嘉十三年(617年)二月九日,李密、翟让率领精兵七千人出阳城北,越过方山,从罗口袭击并攻破了兴洛仓,打开粮仓听任百姓取粮,取粮的老弱妇孺,在路上接连不断。
朝散大夫时德睿以尉氏县响应李密,前宿城令祖君彦从昌平去归附李密。祖君彦学问渊博记忆力强,文辞丰富,且思路敏捷,在国内很有名气。吏部侍郎薛道衡曾经把他推荐给文帝,文帝说:“是用歌谣杀了斛律明月那个人的儿子吗?我不要这样的人!”惠襄帝即位,尤为厌恶祖君彦的名声,按常规将祖君彦调选为东平郡的书佐,检校宿城令。祖君彦很自负能才,常常郁闷不快想着作乱。李密很早就知道他的名声,得到后大喜,将他视为上宾,军中的案卷文书、檄文等,全都委托他办理。
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