礼部尚书杨玄感,骁勇善战,骑射娴熟,爱读书,喜欢结交宾客,海内很多知名之士都与他来往。他与蒲山公李密交情很好,李密是李弼的曾孙。他年轻时就胸有才略,志气抱负远大,轻财好结交名士,官职为左亲侍。惠襄帝见到李密,对宇文述说:“过去在左翊卫的那个黑皮肤的小孩,相貌非常,不要让他宿卫!”宇文述就暗示李密称病自请免除宿卫。于是李密就屏绝了应酬来往,专心读书。他曾在乘坐牛车时读《汉书》,恰好杨素遇到,认为他非同一般,就把李密召到自己家中和他交谈,杨素非常高兴,对他儿子杨玄感说:“李密有如此的见识气度,你们都不如他!”因此,杨玄感和李密结为深交 。有时杨玄感侮弄李密,李密对杨玄感说:“人应该说实话,怎么能当面阿庾奉承?要是在两军阵前交战,大怒喝喊,使敌人震惊慑服,我不如您;要是指挥天下贤士俊杰各自施展才能,您不如我。怎么可以因为您地位较高就轻慢天下的士大夫呢!”杨玄感笑了,很是佩服李密。
杨素依恃自己有功,骄横倨傲,在朝宴上有时就有失作臣子的礼节,惠襄帝心中怀恨但不说。杨素也觉察出来了。等杨素去世,惠襄帝对身旁的侍臣说:“假使杨素不死,最终也得被诛灭九族。”杨玄感很清楚这一点,而且他自认为自己是累世显贵,朝廷中的文武大臣很多人都是他父亲过去的部下,他看到朝政日益混乱,惠襄帝对他又很猜忌,心里感到非常不安,就和他的几个弟弟暗地策划谋反。惠襄帝正在准备征伐高句丽,杨玄感请求说:“我家世世代代蒙受国恩,愿作征伐高句丽的将领。”惠襄帝高兴地说:“将门必出将,相门必出相,果然不假。”因此对杨玄感的宠信日重。他越来越多地参预朝政。
惠襄帝征伐高句丽,他命令杨玄感在黎陽督运军资。杨玄感就和虎贲郎将王仲伯、汲郡赞治赵怀义等人策划商议,故意迟滞漕运,不按时发运军资,想让渡过辽河的各路秦军缺乏军粮,炀帝派遣使者催促杨玄感,杨玄感声称水路有很多盗贼,不能先后按时发运。杨玄感的弟弟虎贲郎将杨玄纵、鹰扬郎将杨万石,都跟随惠襄帝到了辽东,杨玄感暗地派人召他们回来。二人都暗地逃回。杨万石跑到高陽,被监事许华抓住在涿郡处死。
当时,右骁卫大将军宇文承都率领水军从东莱将要入海进兵平壤,杨玄感派家奴伪装成东方来的使者,诈称宇文承都谋反,景嘉九年(613年)六月三日,杨玄感进入黎陽,关闭城门,大肆索要男夫,用帆布制成头盔铠甲,任命官员僚佐,都按秦文帝雍靖年间的旧制,他向附近各郡发送文书,以讨伐宇文承都为名,命令各郡发兵在黎陽仓集结。杨玄感以运粮的名义将郡县官吏中有才干的人召集在一起。他任命赵怀义为卫州刺史,东光县尉元务本为黎州刺史,河内郡主簿唐袆为怀州刺史。
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